O povoamento de Caracas ocorreu mais de 40 anos após o de Cumaná (1523), a leste, e de Coro (1527), a oeste. Uma fazenda foi fundada no vale em 1557 por Francisco Fajardo, filho de um capitão espanhol e filha de um chefe índio, e em 1561 Juan Rodríguez Suárez fundou uma cidade no local da fazenda; mas a cidade logo foi destruída por ataques indígenas. A conquista e reassentamento da região começaram em 1566, e Diego de Losada é creditado como a verdadeira fundação da cidade em 1567. Ele a batizou de Santiago de León de Caracas em homenagem ao apóstolo Tiago, que é o padroeiro da Espanha, Dom Pedro Ponce de León, que era o governador da província, e os índios Caracas, que habitavam a região.
Em 1578 a cidade era um quadrilátero formado por 24 praças centradas em uma praça. As ruas eram retas e de paralelepípedos, e riachos de água das colinas corriam ao longo de suas margens. Três casas eram feitas de tijolos, cada uma com dois andares, com telhados de palha; a maioria das casas tinha paredes de bajareque (cana e terra), terra batida ou de adobe e tetos de palha ou telha. Durante essa época, a casa média da classe alta era grande, com pátios e arcadas repletos de árvores e com senzalas e estábulos separados. O crescimento inicial foi ao longo da estrada para o norte e depois para o sul. Mais tarde, o desenvolvimento avançou para o oeste e leste.
O cabildo, ou conselho municipal, de Caracas exercia cada vez mais autoridade sobre toda a parte central da Venezuela, e um grupo de elite emergiu para administrar os assuntos políticos e econômicos de a cidade. Em 1577, Caracas adquiriu o status de capital de província. A cidade foi saqueada por bucaneiros ingleses em 1595, e seus edifícios foram quase totalmente destruídos por dois terremotos em 1755 e 1812. Durante os séculos 17 e 18, no entanto, Caracas gradualmente emergiu como o centro urbano predominante da Venezuela. A resistência indígena ao assentamento foi rapidamente superada, em parte devido a uma epidemia de varíola que dizimou a população nativa. O vale estava relativamente livre de ataques de piratas, apesar de sua localização central perto da costa norte do país. O próprio vale e os vales adjacentes produziam algum ouro e depois se tornaram importantes para a exportação de cacau (cacau), a fonte do chocolate. Além disso, Caracas oferecia um clima saudável e confortável e abundância de água doce.
José Ramón MedinaC.W. Minkel
Simón Bolívar, o mais renomado dos heróis sul-americanos, nasceu em Caracas em 24 de julho de 1783 em uma família há muito tempo proeminente nos assuntos venezuelanos. Bolívar participou da formação da curta primeira república (1811–1812) e, dois anos depois, invadiu a Venezuela com uma pequena força recrutada em Nova Granada. Depois de capturar Caracas em agosto de 1813, a cidade conferiu-lhe o título de El Libertador (“O Libertador”). Um ano depois, as forças patrióticas de Bolívar estavam em plena retirada, mas, quando a Grande Colômbia (atual Colômbia, Panamá, Venezuela, e Equador) finalmente conquistou a independência em 1821, Caracas se tornou a capital da Venezuela; a cidade manteve essa distinção quando a Venezuela se separou da Grande Colômbia em 1830. No entanto, como Caracas havia sido fortemente danificada durante as guerras de independência, não prosperou novamente até na última parte do século 19.
Em 1870, a transformação urbana de Caracas começou sob o presidente Antonio Guzmán Blanco. Quando não residia em Paris e governava a Venezuela por meio de um presidente fantoche, Guzmán Blanco estava empenhado em tentar para fazer de Caracas uma réplica da capital francesa. O gosto arquitetônico francês da época substituiu o estilo colonial espanhol. Avenidas foram construídas e algumas ruas foram alargadas para incentivar o crescimento da cidade, que ad atingiu uma população de quase 56.000 em 1881. A Ferrovia Caracas e La Guaira foi inaugurada, com pompa e cerimônia, em 1883. Esta ferrovia escalou a íngreme cordilheira costeira e ligou a capital venezuelana ao seu porto caribenho. No início do século 20, o primeiro empreendimento imobiliário urbano de Caracas, projetado para a classe alta, foi construído no subúrbio de El Paraíso. Pouco tempo depois, iniciou-se um desenvolvimento da classe média em Catia, a oeste.
A partir de 1936, após a morte do general Juan Vicente Gómez, ditador por 27 anos, o país viveu uma nova era de prosperidade baseada na exploração de petróleo. A construção foi estendida tanto quanto possível geograficamente. No centro da cidade, o bairro El Silencio foi transformado em um enorme complexo residencial-comercial de renda média. Esse desenvolvimento, programado em 1939 junto com um Plano Regulador para Caracas, foi a primeira obra dessa magnitude no país; marcou o início da tendência arquitetônica moderna da cidade. Além disso, a população da cidade mais que dobrou, aumentando de cerca de 200.000 em 1936 para 500.000 em 1950, com uma população metropolitana total de quase 700.000.
Durante o período de 1952 a 1957, a Venezuela foi governada por outro ditador militar, Marcos Pérez Jiménez, que fazia parte da junta militar que governou a Venezuela anteriormente (1950 a 52). Jiménez dedicou atenção primária à modernização de Caracas: favelas foram removidas e substituídas por apartamentos coloridos em arranha-céus e superestradas foram construídas para ligar Caracas ao litoral e ao interior. A mudança na aparência de Caracas foi abrupta e avassaladora. A cidade velha começou a desaparecer à medida que edifícios comerciais e governamentais eram erguidos em um ritmo febril no vale.
Ao mesmo tempo, várias favelas surgiram praticamente da noite para o dia nas encostas, enquanto migrantes de distritos rurais procuravam emprego e melhores condições na capital. Inicialmente, as favelas eram caracterizadas por abrigos construídos com sucata e por condições insalubres e superlotadas. Ao longo dos anos, muitas favelas foram transformadas em comunidades da classe trabalhadora de casas de cimento ou tijolo que revestem as ruas pavimentadas; no entanto, água encanada, esgotos e outras comodidades ainda estão faltando em muitas áreas. Além dessas dificuldades, os pobres urbanos em Caracas são suscetíveis à escassez de commodities e flutuações de preços. Em 1989, após um aumento nas passagens de ônibus, massas de saqueadores e desordeiros desceram das favelas para os principais distritos comerciais, onde centenas foram baleados e mortos por tropas federais. Além disso, as favelas nas encostas mais íngremes têm sido particularmente vulneráveis a desastres naturais, como o grande terremoto que ocorreu em 1967 e enchentes e deslizamentos de lama em 1999 que mataram milhares de pessoas na área metropolitana.
A população de Caracas cresceu rapidamente da década de 1950 ao início da década de 1970, época em que quase 1,7 milhão de pessoas lotaram a cidade e cerca de 500.000 mais ocuparam a orla urbana. A taxa de aumento posteriormente desacelerou, em parte devido aos esforços do governo para limitar o crescimento da capital. Cerca de 2 milhões de pessoas viviam na cidade no início do século 21.
Apesar de seus problemas consideráveis, Caracas continua sendo uma força dominante na vida nacional venezuelana. É considerado um dos centros urbanos mais desenvolvidos da América Latina por causa de seus bairros comerciais dinâmicos, arranha-céus e prédios de escritórios, e superestradas movimentadas, que foram estendidas na tentativa de acompanhar a crescente dependência dos venezuelanos de propriedades privadas automóveis.
José Ramón MedinaC.W. Minkel, os editores da Encyclopaedia Britannica
