W połowie lat 60. Tiny Tim zyskał nową widoczność w dyskotece Scene w centrum miasta, w której często rezerwowano najlepsze rockowe zespoły. Jego występy doprowadziły do rezerwacji na „Merv Griffin Show” „i niewielka część w filmie” You Are What You Eat „, który nakręcił Peter Yarrow, Peter, Paul and Mary. To pan Yarrow przyprowadził Mo Ostina, głowę Reprise Records, aby usłyszeć Tiny Tim at the Scene, spotkanie, które doprowadziło do kontraktu nagraniowego. Uwagę narodowości przykuł pierwszy pokaz „Laugh-In” w 1968 roku, który przyciągnął lawinę negatywnych listów. , Tiny Tim stał się później stałym gościem w programie „Tonight”.

Jego najbardziej udanym singlem był „Tiptoe Through the Tulips”, remake przeboju Nicka Lucasa z 1929 roku, który osiągnął 17 na listach przebojów w czerwcu 1968 roku. Jego pierwszy album „God Bless Tiny Tim” (1968) sprzedał się w ponad 200 000 egzemplarzy. Szybko po nim pojawił się drugi album „Tiny Tim”. „Jego trzeci album, „For All My Little Friends”, wydany w 1969 roku, wypadł na flopie. Pod koniec 1970 roku fala Tiny Tim osiągnęła szczyt. Jego małżeństwo z panną Vicki wkrótce się rozpadło, aw 1977 roku para rozwiodła się. Kontynuował występy, przy zmniejszającej się widowni.

W latach 80. Tiny Tim doświadczył łagodnego odrodzenia, gdy został odkryty przez nowe pokolenie muzyków rockowych. Wrócił do koncertowania i okazał się albumy, które zawierały covery piosenek rockowych, a także numery Tin Pan Alley i wodewilów.

Jego trzecia żona, Sue Gardner, oraz córka, przeżył z pierwszego małżeństwa Tulip Victoria. drugie małżeństwo, z Janem Alweissem, zakończyło się rozwodem.

Początkowo dziennikarze i krytycy debatowali, czy Tiny Tim był udawany, czy prawdziwy. Szybko stało się jasne, że jest autentyczny, samotny wyrzutek odurzony przez sławę, romantyk w pogoni za pięknym snem. ”„ Te głosy ”- powiedział w wywiadzie -„ naprawdę żyją we mnie ”.