2020: I januar kansellerer Trump-administrasjonen charterfly til ni flyplasser på Cuba, og etterlater Havana som eneste destinasjon. I mars begynner Cuba å sende helsepersonell til flere land som er berørt av koronaviruspandemien, mens USA advarer disse landene om at de bør få slutt på Cubas arbeidsmisbruk, og klassifisere dem som en form for «moderne slaveri.» Juli kunngjør den kubanske regjeringen at den vil tillate bruk av amerikanske dollar i noen regjeringsdrevne butikker og eliminere en avgift på 10 prosent på amerikanske dollar. I oktober kunngjør den amerikanske regjeringen at den vil forby overføringer til Cuba gjennom selskaper kontrollert av Kubansk militær, inkludert FINCIMEX. På grunn av disse sanksjonene stenger Western Union sine 407 pengeoverføringssteder over hele Cuba i november.

2021: I januar gjenoppretter den avtroppende Trump-administrasjonen Cuba på det amerikanske utenriksdepartementets liste. av statssponsorer for terrorisme, hovedsakelig fordi den kubanske regjeringen har nektet å utlevere ti ledere av Colombias nasjonale frigjøringshær.