Oscar Robertson, i sin helhet Oscar Palmer Robertson, ved navn Big O, (født 24. november 1938, Charlotte, Tennessee, USA), amerikansk basketballspiller som spilte i begge kollegiale og profesjonelle rekker og ble ansett som en av de beste spillerne i spillets historie. Som spiller med Cincinnati (Ohio) Royals of the National Basketball Association (NBA) i 1961–62 hadde han gjennomsnitt av doble tall i poeng (30,8), returer (12,5) og assists (11,4) per kamp, en bragd som ikke kan matches hvilken som helst annen spiller til Russell Westbrook gjorde det i 2016–17.
Robertson vokste opp i Indianapolis, Indiana, hvor han ledet Crispus Attucks High School til to delstater mesterskap. I 1956 mottok han et atletisk stipend til University of Cincinnati og ble den første afroamerikaneren som spilte basketball der. I tre sesonger med kollegial basketball, hadde han et gjennomsnitt på 33,8 poeng per kamp og hjalp Cincinnati Bearcats to ganger med å nå Final Four i National Collegiate Athletic Association (NCAA) basketballturnering. Han satte 14 NCAA-rekorder i løpet av college-dagene. I 1960 vant han en gullmedalje i Roma som medlem av det amerikanske olympiske laget.
Robertson var det første utvalget av NBA-utkastet i 1960 og fikk årets Rookie-utmerkelser den sesongen med Cincinnati Royals. Robertson, som målte 1,96 meter og veide mer enn 91 kg, var større enn de fleste vaktene. Han var i stand til å bruke sin størrelse for å få posisjon for å score og slå tilbake. Han var også en overlegen ballbehandler og ledet ligaen i assists seks ganger. Han ble kåret til NBAs mest verdifulle spiller for sesongen 1963–64, der han i snitt hadde 31,4 poeng, 9,9 returer og 11 assist per kamp.
Robertson ble i 1970 byttet til Milwaukee Bucks, hvor han gikk sammen med Lew Alcindor (senere kjent som Kareem Abdul-Jabbar) og vant NBA-tittelen den sesongen. Robertson trakk seg fra NBA i 1974 med 26 710 karrierepoeng (25,7 per kamp), 7 804 returer (7,5 gjennomsnitt) og 9 877 assists (en NBA-rekord på den tiden). Han ble valgt til Naismith Memorial Basketball Hall of Fame i 1979.