13. januar 1999 kunngjør National Basketball Association (NBA) superstjerne Michael Jordan fra Chicago Bulls sin pensjon fra profesjonell basketball, for andre gang, foran en mengde i Chicagos United Center.
Jordan hadde en enestående høyskolekarriere, men forlot University of North Carolina etter junioråret da han ble valgt av Chicago Bulls som den tredje samlede plassen i den første runden av NBA-utkastet fra 1984. Jordan hjalp Bulls med å gjøre sluttspillet i hver av de første seks sesongene på laget. I 1991 kom han til sin første NBA-finale, hvor han ledet laget sitt til den første av tre mesterskap på rad.
LES MER: Michael Jordan sitt liv før han ble en NBA-stjerne
Rystet og desillusjonert av drapet på faren og en NBA-etterforskning av påstander om ulovlig spill (som han til slutt ble klarert av), kunngjorde Jordan at han trakk seg fra basketball i 1993. Han signerte en mindre seriekontrakt med Chicago White Sox baseball team og ble tildelt et White Sox-tilknyttet lag, Birmingham Barons. Selv om hans tilstedeværelse på banen trakk folkemengder, slo Jordan bare .202 sin første sommer, og slo ut 114 ganger i 127 kamper. I mars 1995 hadde han bestemt å legge ned balltre og gå tilbake til basketballbanen.
Etter en skuffende avslutning i 1994-95 sesongen, Jordan (hjulpet av hans gamle allierte Scottie Pippen og Coach Phil Jackson, samt den nye stjernen Dennis Rodman), snudde ting for Bulls. Jordan ledet ligaen i scoring det året med 30,4 poeng per kamp og hjalp laget sitt til en rekord på 72-10, den beste vanlige sesongavslutningen i NBAs historie. Bulls vant tre NBA-mesterskap på rad i 1996, 1997 og 1998 og ble det første laget i ligahistorien som vant tre strake mesterskap to ganger. I de 12 fulle sesongene med Bulls ble Jordan kåret til NBAs mest verdifulle spiller fem ganger og vant seks NBA-finaler MVP-priser, en for hver finale Bulls spilte.
Jordans andre pensjonsmelding, i januar 1999 , kom etter at bitter spenning mellom daglig leder Jerry Krause og Coach Jackson resulterte i at Jackson forlot Chicago. Selv om han tidligere hadde uttalt offentlig at han ikke ville spille for noen trener foruten Jackson, forklarte Jordan sin beslutning om å trekke seg ved å si at han hadde mistet stasjonen og ønsket som var nødvendig for å fortsette å spille på et så høyt nivå, og at han ønsket å bruke mer tid med familien. På spørsmål om det var en sjanse for at han ville komme tilbake, sa Jordan at han var «99,9 prosent» sikker på at han ikke ville.
I januar 2000 ble Jordan medeier og president for basketballoperasjoner i Washington Wizards. Etter at Wizards bare vant 19 kamper i Jordans første hele sesong i denne stillingen, bestemte han seg for å gjenoppbygge laget ved å ansette den tidligere Bulls-treneren Doug Collins. Mest overraskende fikk den 38 år gamle Jordan seg inn i spiller form og kom ut av pensjonen enda en gang som gratisagent hos Wizards i september 2001. Selv om han scoret sitt 30 000. karrierepunkt 4. januar 2002 mot sitt tidligere lag, Bulls, klarte Jordan aldri å lede Wizards i sluttspillkonkurranse. Han trakk seg for tredje og siste gang 16. april 2003. Jordans tid på Bulls var gjenstand for en dokumentserie The Last Dance på ESPN i 2020.
