A metà degli anni ’60, Tiny Tim ottenne una nuova visibilità in una discoteca di midtown chiamata la Scene, che spesso ospitava i migliori artisti rock. Le sue apparizioni lo portarono a una registrazione sul “” Merv Griffin Show “” e una piccola parte nel film “” You Are What You Eat “”, che è stato realizzato da Peter Yarrow, di Peter, Paul e Mary. È stato il signor Yarrow a portare Mo Ostin, la testa della Reprise Records, per ascoltare Tiny Tim at the Scene, un incontro che ha portato a un contratto discografico. L’attenzione nazionale è arrivata con un’apparizione al primo spettacolo “” Laugh-In “” nel 1968, che ha attirato una valanga di posta negativa. , Tiny Tim in seguito divenne un ospite fisso dello spettacolo “” Tonight “”.
Il suo singolo di maggior successo fu “” Tiptoe Through the Tulips “”, un remake di un successo del 1929 di Nick Lucas che raggiunse il No .17 nelle classifiche pop nel giugno 1968. Il suo primo album, “” God Bless Tiny Tim “” (1968), vendette più di 200.000 copie. Fu subito seguito dal “” Tiny Tim “Second Album.” “Il suo terzo album, “” For All My Little Friends “”, pubblicato nel 1969, fallì. Alla fine del 1970, l’onda Tiny Tim aveva raggiunto il crinale. Il suo matrimonio con la signorina Vicki si è presto sciolto e nel 1977 la coppia ha divorziato. Ha continuato a esibirsi, riducendo il pubblico.
Negli anni ’80, Tiny Tim ha sperimentato una lieve rinascita, quando è stato scoperto da una nuova generazione di musicisti rock. Ha ripreso i tour e si è rivelato una raffica di album che includevano versioni cover di canzoni rock, così come i numeri di Tin Pan Alley e vaudeville.
È sopravvissuto alla sua terza moglie, Sue Gardner, e una figlia dal suo primo matrimonio, Tulip Victoria. Il suo il secondo matrimonio, con Jan Alweiss, si è concluso con un divorzio.
Inizialmente, giornalisti e critici hanno discusso se Tiny Tim fosse un finto o la cosa reale. È diventato subito chiaro che era genuino, un emarginato solitario e intossicato per fama, un romantico alla ricerca di un bel sogno. “” Queste voci “,” ha detto a un intervistatore “,” vivono davvero dentro di me. “”