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Du Sable, il cui padre francese si era trasferito ad Haiti e vi aveva sposato una donna di colore, sarebbe stato un nato libero. A un certo punto negli anni settanta del Settecento andò al Area dei Grandi Laghi del Nord America, stabilendosi sulle rive del Lago Michigan alla foce del fiume Chicago, con sua moglie Potawatomi, Kittihawa (Catherine). La sua lealtà verso i francesi e gli americani portò al suo arresto nel 1779 da parte degli inglesi, che lo portò a Fort Mackinac, dal 1780 al 1783 o dal 1784 a cui riuscì i suoi rapitori una stazione commerciale chiamata Pinery sul fiume St. Clair nell’attuale Michigan, dopo di che tornò al sito di Chicago. Nel 1790 lo stabilimento di Du Sable era diventato un anello importante nel commercio di pellicce e cereali della regione.
Nel 1800 si esaurì e si trasferì nel Missouri, dove continuò come agricoltore e commerciante fino alla morte. Ma la sua residenza ventennale sulle rive del lago Michigan aveva stabilito il suo titolo di padre di Chicago.
