Au milieu des années 60, Tiny Tim a acquis une nouvelle visibilité dans une discothèque du centre-ville appelée The Scene, qui réservait souvent les meilleurs groupes de rock. Ses apparitions ont conduit à une réservation sur le «  » Merv Griffin Show «  » et un petit rôle dans le film «  » You Are What You Eat « , » qui a été réalisé par Peter Yarrow, de Peter, Paul et Mary. C’est M. Yarrow qui a amené Mo Ostin, le chef de Reprise Records, pour entendre Tiny Tim at the Scene, une rencontre qui a conduit à un contrat d’enregistrement. L’attention nationale est venue avec une apparition sur le premier spectacle «  » Laugh-In «  » en 1968, qui a attiré une avalanche de courrier négatif. Néanmoins , Tiny Tim devint plus tard un invité régulier de l’émission «  » Tonight «  ».

Son single le plus réussi fut «  » Tiptoe Through the Tulips «  », un remake d’un tube de 1929 de Nick Lucas qui atteignit No 17 sur les charts pop en juin 1968. Son premier album, «  » God Bless Tiny Tim «  » (1968), se vendit à plus de 200 000 exemplaires. Il fut rapidement suivi par «  » Le deuxième album de Tiny Tim « . » Son troisième. album, «  » Pour tous mes petits amis «  », sorti en 1969, s’est effondré. À la fin de 1970, la vague Tiny Tim avait atteint son apogée. Son mariage avec Mlle Vicki s’est rapidement effacé et en 1977, le couple a divorcé. Il a continué à se produire, devant un public en baisse.

Dans les années 80, Tiny Tim a connu une légère résurgence, comme il a été découvert par une nouvelle génération de musiciens de rock. Il a repris ses tournées et s’est avéré être des albums comprenant des reprises de chansons rock, ainsi que des numéros de Tin Pan Alley et de vaudeville.

Il laisse dans le deuil sa troisième épouse, Sue Gardner, et une fille de son premier mariage, Tulip Victoria. Le deuxième mariage, avec Jan Alweiss, s’est soldé par un divorce.

Au départ, les journalistes et les critiques se sont demandé si Tiny Tim était un putain ou une vraie chose. par la célébrité, un romantique à la poursuite d’un beau rêve. «  » Ces voix, «  » dit-il à un intervieweur, «  » vivent vraiment en moi. «  »