Le 13 janvier 1999, la superstar de la National Basketball Association (NBA) Michael Jordan des Chicago Bulls annonce sa retraite du basketball professionnel, pour la deuxième fois, devant une foule au United Center de Chicago.
Jordan a eu une carrière universitaire exceptionnelle, mais a quitté l’Université de Caroline du Nord après sa première année lorsqu’il a été sélectionné par les Chicago Bulls comme troisième choix au général le premier tour du repêchage de la NBA 1984. Jordan a aidé les Bulls à se qualifier pour les séries éliminatoires à chacune de ses six premières saisons dans l’équipe. En 1991, il a atteint sa première finale de la NBA, où il a mené son équipe au premier de trois championnats consécutifs.
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ecoué et désillusionné par le meurtre de son père et une enquête de la NBA sur des allégations de paris illégaux (dont il a finalement été blanchi), Jordan a annoncé sa retraite du basketball en 1993. Il a signé un contrat de ligue mineure avec les Chicago White Sox baseball et a été affecté à une équipe affiliée des White Sox, les Barons de Birmingham. Bien que sa présence même sur le terrain ait attiré les foules, Jordan n’a frappé que .202 lors de son premier été, frappant 114 fois en 127 matchs. En mars 1995, il avait décidé pour poser sa batte et retourner sur le terrain de basket.
Après une fin décevante lors de la saison 1994-95, Jordan (aidé par ses anciens alliés Scottie Pippen et l’entraîneur Phil Jackson, ainsi que la nouvelle star Dennis Rodman), a changé les choses pour les Bulls. Jordan a mené la ligue en marquant cette année-là avec 30,4 points par match et a aidé son équipe à un record de 72-10, la meilleure fin de saison régulière de l’histoire de la NBA. Les Bulls ont remporté trois autres championnats NBA consécutifs en 1996, 1997 et 1998, devenant ainsi la première équipe de l’histoire de la ligue à remporter trois championnats consécutifs à deux reprises. Au cours de ses 12 saisons complètes avec les Bulls, Jordan a été élu joueur le plus utile de la NBA à cinq reprises et a remporté six prix MVP de la finale de la NBA, un pour chaque finale jouée par ses Bulls.
Deuxième annonce de retraite de Jordan, en janvier 1999 , est venu après une tension amère entre le directeur général Jerry Krause et l’entraîneur Jackson qui a conduit Jackson à quitter Chicago. Bien qu’il ait précédemment déclaré publiquement qu’il ne jouerait pour aucun entraîneur en dehors de Jackson, Jordan a expliqué sa décision de prendre sa retraite en disant qu’il avait perdu la motivation et le désir qui étaient nécessaires pour continuer à jouer à un niveau aussi élevé, et qu’il voulait dépenser plus de temps avec sa famille. Lorsqu’on lui a demandé s’il y avait une chance qu’il revienne, Jordan a déclaré qu’il était sûr à «99,9%» de ne pas le faire.
En janvier 2000, Jordan est devenu copropriétaire et président des opérations de basket-ball des Washington Wizards , une franchise en difficulté de la NBA. Après que les Wizards aient remporté seulement 19 matchs lors de la première saison complète de Jordan à ce poste, il a décidé de reconstruire l’équipe en embauchant l’ancien entraîneur des Bulls Doug Collins. Plus surprenant, Jordan, 38 ans, s’est lancé en forme et est sorti de sa retraite en septembre 2001 en tant qu’agent libre avec les Wizards. Bien qu’il ait marqué son 30 000e point en carrière le 4 janvier 2002, contre son ancienne équipe, les Bulls, Jordan n’a jamais été en mesure de diriger les Wizards. Il s’est retiré pour la troisième et dernière fois le 16 avril 2003. Le temps de Jordan sur les Bulls a fait l’objet d’une série documentaire The Last Dance sur ESPN en 2020.
