13. tammikuuta 1999 Chicago Bullsin kansallisen koripalloliiton (NBA) supertähti Michael Jordan ilmoitti vetäytyvänsä ammattikoripallosta toisen kerran, yleisön edessä Chicagon United Centerissä.
Jordanialla oli erinomainen yliopistoura, mutta hän lähti Pohjois-Carolinan yliopistosta juniorivuotensa jälkeen, kun Chicago Bulls valitsi hänet kolmanneksi sijalle vuoden 1984 NBA-luonnoksen ensimmäinen kierros. Jordan auttoi härkiä pääsemään pudotuspeleihin kullakin ensimmäisellä kaudella joukkueessa. Vuonna 1991 hän pääsi ensimmäisiin NBA-finaaleihinsa, missä hän johti joukkueensa ensimmäisiin kolmesta peräkkäisestä mestaruudesta.
LUE LISÄÄ: Michael Jordanin elämä ennen kuin hänestä tuli NBA-tähti
Järkyttyneenä ja pettyneenä isänsä murhasta ja NBA: n tutkimuksesta laittomasta vedonlyönnistä (josta hänet lopulta selvitettiin) Jordan ilmoitti vetäytyvänsä koripallosta vuonna 1993. Hän allekirjoitti pienen liigan sopimuksen Chicago White Soxin baseballin kanssa joukkue ja hänet nimitettiin White Soxin tytäryhtiöön, Birmingham Baronsiin. Vaikka hänen läsnäolonsa kentällä houkutteli väkijoukkoja, Jordan lyö ensimmäisenä kesänä vain .202, iski 114 kertaa 127 ottelussa. Maaliskuuhun 1995 mennessä hän oli päättänyt laskea lepakkoaan ja palata koripallokentälle.
Pettymyksen jälkeen kaudella 1994-95 Jordan (hänen vanhojen liittolaistensa Scottie Pippenin ja valmentajan Phil Jacksonin sekä uuden tähden avustamana) Dennis Rodman), käänsi asiat Bullsille. Jordan johti liigaa maalintekijöissä sinä vuonna 30,4 pisteellä peliä kohden ja auttoi joukkuettaan 72-10-ennätykseen, joka on NBA: n historian paras runkosarjan sijoitus. Bulls voitti vielä kolme peräkkäistä NBA-mestaruutta vuosina 1996, 1997 ja 1998, ja hänestä tuli liigahistorian ensimmäinen joukkue, joka voitti kolme suoraa mestaruutta kahdesti. Hänen 12 täyden kaudensa aikana Bullsissa Jordan äänestettiin viisi kertaa NBA: n arvokkaimmaksi pelaajaksi ja voitti kuusi NBA-finaalin MVP-palkintoa, yhden jokaisesta Bullsin pelaamastaan finaalista.
Jordanian toinen eläketiedote tammikuussa 1999 , tuli sen jälkeen, kun pääjohtaja Jerry Krausen ja valmentajan Jacksonin välinen kova jännitys johti Jacksonin jättämiseen Chicagosta. Vaikka hän oli aiemmin ilmoittanut julkisesti, että hän ei pelaa mikään valmentaja Jacksonin lisäksi, Jordan selitti päätöksensä jäädä eläkkeelle sanomalla, että hän oli menettänyt halunsa ja halunsa jatkaa niin korkealla tasolla pelaamista ja että hän halusi viettää rahaa enemmän aikaa perheensä kanssa. Kun häneltä kysyttiin, olisiko hänellä mahdollisuus palata takaisin, hän sanoi olevansa ”99,9 prosenttia” varma siitä, että ei.
Tammikuussa 2000 Jordaniasta tuli Washington Wizardsin koripallotoimintojen osaomistaja ja presidentti. , kamppaileva NBA-franchising. Kun Wizards voitti vain 19 peliä Jordanian ensimmäisessä täyskaudessa tässä tehtävässä, hän päätti rakentaa joukkueen uudelleen palkkaamalla entisen Bulls-valmentajan Doug Collinsin. Yllättäen 38-vuotias Jordan pääsi mukaan pelikunnossa ja tuli jälleen eläkkeelle syyskuussa 2001 Wizardsin vapaaehtoisena agenttina.Vaikka hän teki 30 000. urapisteensä 4. tammikuuta 2002 entistä joukkuettaan, Bullsia vastaan, Jordan ei koskaan pystynyt johtamaan velhoja Hän jäi eläkkeelle kolmannen ja viimeisen kerran 16. huhtikuuta 2003. Jordanian aikaa Bullsissa käsiteltiin ESPN: n vuonna 2020 julkaisemassa asiakirjassa The Last Dance.