Luolamiehen kaltaisia heraldisia ”villimiehiä” löydettiin satoja vuosia eurooppalaisesta ja afrikkalaisesta ikonografiasta. Keskiajalla näitä olentoja kuvattiin yleensä taiteessa ja kirjallisuudessa parrakasina ja peitettynä hiuksina, usein heiluttavina klubeina ja asumalla luolissa. Vaikka villimiehiä kuvattiin aina eläviksi sivilisaation ulkopuolella, käytiin jatkuvasti keskustelua siitä, olivatko he ihmisiä vai eläimiä.

Sir Arthur Conan Doylen kadonneessa maailmassa (1912), apinamiehet Edgar Rice Burroughs mukautti tämän ajatuksen maalle, joka unohti (1918). syntyi luolamieselokuvien lajityyppi, jonka DW Griffith on kirjoittanut ”Man’s Genesis” (1912); ne inspiroivat Charles Chaplinia Satiirinen otos hänen esihistoriallisessa menneisyydessä (1914) sekä raakavoimassa (1914), Luolamies (1912) ja myöhemmin Luolamies (1934). Kuvauksista Griffithin hahmot eivät voi puhua ja käyttää tikkuja ja kiviä aseisiin, kun taas Cave Manin sankari on Tarzanesque-hahmo, joka taistelee dinosauruksia vastaan. Kapteeni Caveman ja teini-enkelit on klassinen animaatiokomedia, joka kuvaa luolamiehiä täysin karvaisina klubi.

DW Griffithin Brute Force, vuonna 1914 julkaistu mykkä elokuva, edustaa yhtä varhaisimmista luolamiehistä ja dinosauruksista yhdessä sen kuvaamalla Ceratosaurus. Elokuva vahvisti väärää käsitystä siitä, että ei-lintu-dinosaurukset olivat olemassa esihistoriallisen ihmisen kanssa.

Luolien anakronistisesta yhdistelmästä dinosaurusten kanssa tuli lopulta klisee, ja siihen on usein vedottu tahallisesti koomisen vaikutuksen vuoksi. Sarjakuvat B.C., Alley Oop, espanjalainen sarjakuvasarja Mortadelo y Filemón ja toisinaan Far Side and Gogs kuvaavat ”luolamiehiä” dinosaurusten kanssa. Gary Larson totesi kaukaisen sivun esihistoriasta, että hän tunsi kerran tarvitsevansa tunnustaa tältä osin sarjakuvansa: ”Oi Isä, minä olen kuvannut alkeellista ihmistä ja dinosauruksia samassa sarjakuvassa”. Animaatiosarja The Flintstones, joka on huijaus perhetilanteissa, kuvaa Flintstoneja jopa käyttämällä dinosauruksia, pterosauruksia ja esihistoriallisia nisäkkäitä työkaluina, kodinkoneina, ajoneuvoina ja rakennuskoneina.

Stereotyyppiset luolamiehet esiintyvät myös mainonnassa. , mukaan lukien Minute Maid -ilmoitukset. Vuoden 2004 alussa GEICO käynnisti sarjan televisiomainoksia ja yrityksiä virustuotemarkkinointiin, joka tunnetaan yhdessä nimellä GEICO Cavemen -mainoskampanja, jossa modernit luolamiehet tuomitsevat toistuvasti GEICO-ilmoittajia stereotypian ylläpitämisestä älykkyydestä, taaksepäin olevista luolamiehistä. GEICO-mainoksista syntyi lyhytikäinen TV-sarja nimeltä Cavemen.

Vuonna 2020 Mattel vapautti Cave Club -nukesarjan, joka kertoi yksityiskohtaisesti viiden nuoren cavepeople-tarinan.