2020: En enero, la administración Trump cancela vuelos chárter a nueve aeropuertos en Cuba, dejando a La Habana como único destino. En marzo, Cuba comienza a enviar personal de salud a varios países afectados por la pandemia del coronavirus, mientras que Estados Unidos advierte a esos países que deben poner fin a los abusos laborales de Cuba, calificándolos como una forma de «esclavitud moderna». En julio, el gobierno cubano anuncia que permitirá el uso de dólares estadounidenses en algunas tiendas administradas por el gobierno y eliminará un impuesto del 10 por ciento sobre los dólares estadounidenses. En octubre, el gobierno estadounidense anuncia que prohibirá las remesas a Cuba a través de empresas controladas por el Ejército cubano, incluida FINCIMEX. Debido a estas sanciones, Western Union cierra sus 407 ubicaciones de transferencia de dinero en Cuba en noviembre.

2021: En enero, la administración saliente de Trump reinstala a Cuba en la lista del Departamento de Estado de EE. UU. de estados patrocinadores del terrorismo, principalmente porque el gobierno cubano se ha negado a extraditar a diez líderes del Ejército de Liberación Nacional de Colombia.