El 13 de enero de 1999, la superestrella de la Asociación Nacional de Baloncesto (NBA) Michael Jordan de los Chicago Bulls anuncia su retiro del baloncesto profesional, por segunda vez, frente a una multitud en el United Center de Chicago.

Jordan tuvo una destacada carrera universitaria, pero dejó la Universidad de Carolina del Norte después de su tercer año cuando fue seleccionado por los Chicago Bulls como la tercera selección general en la primera ronda del draft de la NBA de 1984. Jordan ayudó a los Bulls a llegar a los playoffs en cada una de sus primeras seis temporadas en el equipo. En 1991, llegó a su primera final de la NBA, donde llevó a su equipo al primero de tres campeonatos consecutivos.

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Conmocionado y desilusionado por el asesinato de su padre y una investigación de la NBA sobre acusaciones de apuestas ilegales (de las cuales finalmente fue absuelto), Jordan anunció su retiro del baloncesto en 1993. Firmó un contrato de ligas menores con los Medias Blancas de Chicago. y fue asignado a un equipo afiliado de los White Sox, los Birmingham Barons. Aunque su sola presencia en el campo atrajo multitudes, Jordan bateó solo .202 en su primer verano, ponchando 114 veces en 127 juegos. Para marzo de 1995, había decidido para dejar su bate y regresar a la cancha de baloncesto.

Después de un final decepcionante en la temporada 1994-95, Jordan (con la ayuda de sus antiguos aliados Scottie Pippen y el entrenador Phil Jackson, así como la nueva estrella Dennis Rodman), cambió las cosas para los Bulls. Jordan lideró la liga en anotaciones ese año con 30.4 puntos por juego y ayudó a su equipo a un récord de 72-10, el mejor final de temporada regular en la historia de la NBA. Los Bulls ganaron tres campeonatos consecutivos de la NBA en 1996, 1997 y 1998, convirtiéndose en el primer equipo en la historia de la liga en ganar tres campeonatos consecutivos dos veces. En sus 12 temporadas completas con los Bulls, Jordan fue elegido el Jugador Más Valioso de la NBA en cinco ocasiones y ganó seis premios MVP de las Finales de la NBA, uno por cada final que jugaron sus Bulls.

El segundo anuncio de retiro de Jordan, en enero de 1999 , se produjo después de que la amarga tensión entre el gerente general Jerry Krause y el entrenador Jackson provocó que Jackson se fuera de Chicago. Aunque anteriormente había declarado públicamente que no jugaría para ningún entrenador además de Jackson, Jordan explicó su decisión de retirarse diciendo que había perdido el impulso y el deseo que era necesario para seguir jugando a un nivel tan alto, y que quería gastar más tiempo con su familia. Cuando se le preguntó si había alguna posibilidad de que regresara, Jordan dijo que estaba «99,9 por ciento» seguro de que no lo haría.

En enero de 2000, Jordan se convirtió en copropietario y presidente de operaciones de baloncesto de los Washington Wizards. , una franquicia de la NBA con dificultades. Después de que los Wizards ganaron solo 19 juegos en la primera temporada completa de Jordan en esta posición, decidió reconstruir el equipo contratando al ex entrenador de los Bulls Doug Collins. Lo más sorprendente es que Jordan, de 38 años, se metió en jugando en forma y salió de su retiro una vez más en septiembre de 2001 como agente libre con los Wizards. Aunque anotó el punto número 30.000 de su carrera el 4 de enero de 2002, contra su ex equipo, los Bulls, Jordan nunca pudo liderar a los Wizards Se retiró por tercera y última vez el 16 de abril de 2003. El tiempo de Jordan en los Bulls fue el tema de la serie documental The Last Dance en ESPN en 2020.