En el verano y el otoño de 1858, dos de los estadistas más influyentes de finales de la era anterior a la guerra, Stephen Douglas y Abraham Lincoln se enfrentaron en una serie de debates centrados en la esclavitud como compitieron por un escaño en el Senado de Estados Unidos en representación de Illinois. A largo plazo, los debates Lincoln-Douglas impulsaron la carrera política de Lincoln al centro de atención nacional, al mismo tiempo que sofocaron la carrera de Douglas y presagiaron las elecciones de 1860.
En 1858, Stephen A. Douglas fue el político más destacado de Occidente, si no de todo el país. Sin embargo, Douglas estaba en medio de una disputa masiva con la administración de Buchanan y los jefes del Partido Demócrata por la Constitución de Lecompton, lo que afectó seriamente sus posibilidades de ser reelegido. La Constitución de Lecompton fue una constitución estatal de Kansas que usó ilegítimamente la soberanía popular para impulsar una constitución a favor de la esclavitud que no representaba la voluntad de los habitantes de Kansas. Douglas también enfrentó una enorme reacción violenta en el norte por la Ley Kansas-Nebraska, por lo que al manifestarse en contra de la Constitución de Lecompton a favor de la esclavitud, Douglas destacó que la soberanía popular podría usarse para restringir la esclavitud en los territorios, lo que agradó a los electores que apoyaban medidas contra la esclavitud. Por el contrario, Lincoln era un «abogado de la pradera» relativamente desconocido con solo un mandato en el Congreso en su haber, que ocupó durante más de una década antes de su candidatura al senador. Lincoln también era miembro de un partido relativamente nuevo contra la esclavitud: el Partido Republicano. A pesar de la fama de Douglas, y de la falta de Lincoln, para que Douglas lograra la victoria en este concurso requirió algo de campaña, lo que llevó a los debates.
Del 21 de agosto al 15 de octubre de 1858 , Lincoln y Douglas viajaron a siete ciudades de Illinois para participar en debates públicos. A diferencia de nuestros debates políticos modernos, en los que los candidatos van y vienen aproximadamente cada pocos minutos, el formato de los debates entre el Honest Abe y el Pequeño Gigante presentaba a un candidato hablando por un hora seguida por el otro candidato sp hablando durante una hora y media antes de que al primer candidato se le diera treinta minutos para una refutación. Lincoln y Douglas alternaron qué candidato fue primero y qué candidato respondió, aunque, como titular, Douglas habló primero en cuatro de los siete debates. Los ciudadanos de todo el Medio Oeste viajaron en masa para ver hablar a Lincoln y Douglas, y los que se perdieron los debates leerían sus transcripciones en los periódicos demócratas y republicanos al día siguiente. Además, después de las elecciones, Lincoln editó las transcripciones y las publicó en un libro, que se hizo popular entre los republicanos. Es importante señalar que en ese momento el público en general no elegía a los senadores mediante votación popular como lo hace ahora. Por el contrario, los habitantes de Illinois eligieron miembros para la legislatura estatal y cualquier partido que obtuviera la mayoría de los escaños elegiría a su candidato para el escaño del Senado de los Estados Unidos. En consecuencia, Lincoln y Douglas no estaban simplemente haciendo campaña para ellos mismos, sino también para sus respectivos partidos políticos.
El foco principal de estos debates fue la esclavitud y su influencia en la política y la sociedad estadounidenses, específicamente el poder esclavista, la soberanía popular , igualdad racial, emancipación, etc. Aunque personalmente en contra de la esclavitud, Lincoln reiteró en estos debates que quería «evitar hacer cualquier cosa que provocara una guerra entre los estados libres y esclavistas» y como tal apoyó una plataforma de suelo libre en lugar de Lincoln creía que los esclavos eran humanos y, como humanos, merecen el derecho fundamental a la «vida, la libertad y la búsqueda de la felicidad», que Lincoln interpretó como solo el derecho a no ser esclavizado, no el derecho a la ciudadanía. Lincoln creía que una raza debía ser superior a las demás y estaba «a favor de que se asignara la posición superior a la raza blanca». En primer lugar, Douglas creía en la inferioridad de los afroamericanos y, a menudo, expresaba esta convicción con bastante franqueza. Sin embargo, Douglas creía que el hecho de que este grupo fuera inferior no significaba automáticamente que debían ser esclavizados. Para Douglas, dependía de los ciudadanos en los respectivos estados / territorios para decidir si querían la esclavitud, reconfirmando su apoyo a la soberanía popular.Si los negros eran libres o esclavizados no le importaba a Douglas, lo que importaba era que nunca serían ciudadanos y siempre estarían subordinados a los blancos.Una de las mayores diferencias entre los puntos de vista de Douglas y Lincoln sobre la esclavitud es que, a diferencia de Lincoln, Douglas no consideraba la esclavitud como un problema moral, un dilema agonizante, ni era un problema que destrozaría a la Unión.
Al final, Douglas triunfó sobre Lincoln con los demócratas ganando cuarenta y seis escaños frente a los cuarenta y uno del republicano. Sin embargo, aunque Douglas pudo haber ganado la batalla, Lincoln ganó la verdadera guerra: las elecciones presidenciales de 1860. La popularidad de estos debates y del libro de Lincoln impulsó a Honest Abe al centro de atención de los republicanos, quienes apreciaron a este líder elocuente contra la esclavitud. La actuación estelar de Lincoln en estos debates permitió su nominación a la presidencia en 1860.
Por su parte, Douglas, ya en hielo fino con el ala sur del Partido Demócrata partido, arruinó cualquier posibilidad de reconciliación al apoyar la Doctrina de Freeport, que proporcionó un contraste de suelo libre a la versión sureña pro esclavitud de la soberanía popular. Durante un debate en Freeport, Illinois, Douglas cayó directamente en la trampa de Lincoln al responder una pregunta sobre cómo los territorios podrían restringir la esclavitud a raíz de la decisión de Dred Scott. La Doctrina de Freeport se deriva de la respuesta de Douglas en la que argumentó que la esclavitud solo podría existir en lugares con el apoyo de las regulaciones de la policía local. Al apoyar inequívocamente esta doctrina, Douglas redujo sus posibilidades de lograr la victoria en 1860.
Los debates entre Lincoln y Douglas siguen empapados de folclore e historiadores y el público los considera una representación de la verdadera democracia de base. Los treinta años previos a estos debates estuvieron marcados por el conflicto sobre la esclavitud, y nunca en ese tiempo dos políticos se enfrentaron cara a cara para discutir este tema polémico de una manera tan pública y articulada. Estos debates revitalizaron la carrera política de Lincoln y lo llevaron al centro de atención entre los republicanos. Simultáneamente, Douglas utilizó estos debates para reafirmar su apoyo a la soberanía popular, lo que alejó aún más al senador del Partido Demócrata. Con todo, estos debates prepararon el escenario para un enfrentamiento mucho más importante, tanto para estos políticos como para el país, las elecciones de 1860.