I flere år optrådte Reynolds i en række svagere film – både kritisk og kommercielt. Han spillede en vampyrjæger i Blade: Trinity (2004) overfor Wesley Snipes og Jessica Biel og medvirkede i 2005-genindspilningen The Amityville Horror. Selvom hans film muligvis ikke har wowing publikum, havde Reynolds alligevel stor popularitet. Han blev vist i People-magasinet “Sexiest People” -nummer i 2007 og fik titlen “Sexiest Renaissance Man” fra publikationen.
“X-Men Origins: Wolverine”
I 2009 startede Reynolds “filmkarriere. Han spillede lejesoldaten Deadpool i billetkontorets hit X-Men Origins: Wolverine med Hugh Jackman i hovedrollen. I samarbejde med Sandra Bullock viste Reynolds sine komiske talenter i Forslaget. Han fortsatte med at trives professionelt og udvidede sit sortiment med det uafhængige drama Begravet i 2010. I filmen spillede Reynolds en amerikaner, der arbejder i Irak, der bliver kidnappet og begravet levende.
“The Green Lantern”
Reynolds vendte tilbage til storskærmen i 2011. Med en tegneseriehelt spillede han hovedrollen i The Green Lantern med Blake Lively. Reynolds viste derefter sine komiske talenter i The Change-Up med Jason Bateman og tog en dramatisk rolle som agent i Safe House (2012) med hovedrollen overfor Denzel Washington.
Ikke en til at bremse, han har også lånt sin stemme til animerede film, The Croods og Turbo, begge udgivet i 2013, og optrådte i indiefilm som The Voices (2014), The Captive (2014) og Mississippi Grind (2015). Han påtog sig en birolle i den biografiske Woman in Gold (2015) og medvirkede i thrilleren Self / Less.
“Deadpool” -franchise
År 2016 viste sig at være endnu bedre for Reynolds, da hans kærlighedsarbejde, Deadpool, endelig blev til efter at have været under udvikling i 16 år. Den uovertrufne superheltfilm blev den mest indtjenende R-klassificerede funktion nogensinde og førte til en Golden Globe-nominering til sin stjerne. Deadpool 2 havde lignende succes efter at have ramt teatre i maj 2018 og tjente næsten $ 800 millioner på det globale billetkontor.
“Detective Pikachu” og “Underground 6”
Reynolds tog derefter sin komiker talenter til den live-action / animerede Pokémon Detective Pikachu (2019), som stemmen til den titulære fuzzy gule karakter. Senere samme år var det på vej til en actionrolle i Netflix ‘s Underground 6, da lederen af en gruppe rogue-operatører besluttede at nedbryde verdens farligste skurke.