Hulemandslignende heraldiske “vilde mænd” blev fundet i europæisk og afrikansk ikonografi i hundreder af år. I middelalderen blev disse væsner generelt afbildet i kunst og litteratur som skæggede og dækket af hår og ofte med klubber og bo i huler. Mens vilde mænd altid blev afbildet som levende uden for civilisationen, var der en løbende debat om, hvorvidt de var mennesker eller dyr.

I Sir Arthur Conan Doyle’s The Lost World (1912), ape-men er afbildet i en kamp med moderne mennesker. Edgar Rice Burroughs tilpassede denne idé til The Land That Time Forgot (1918). En genre af hulemændsfilm opstod, typiseret af DW Griffiths Mands Genesis (1912); de inspirerede Charles Chaplin “satiriske optagelse i hans forhistoriske fortid (1914) såvel som Brute Force (1914), hulemanden (1912) og senere hulemand (1934). Fra beskrivelserne kan Griffiths figurer ikke tale og bruge pinde og sten til våben, mens helten fra Cave Man er en Tarzanesque-figur, der kæmper med dinosaurer. Kaptajn Caveman og Teen Angels er en klassisk animeret komedie, der skildrer hulemænd som helt behårede med en klub.

DW Griffiths Brute Force, en stumfilm udgivet i 1914, repræsenterer en af de tidligste skildringer af hulemænd og dinosaurer sammen med sin skildring af en Ceratosaurus. Filmen forstærkede den forkerte forestilling om, at ikke-aviære dinosaurer eksisterede sammen med forhistorisk menneske.

Den anakronistiske kombination af hulemænd med dinosaurer blev til sidst en kliché og er ofte med vilje blevet påberåbt for komisk effekt. Tegneserierne B.C., Alley Oop, den spanske tegneseriefranchise Mortadelo y Filemón og lejlighedsvis The Far Side og Gogs portrætterer “hulemænd” med dinosaurer. Gary Larson, i sin The Prehistory of the Far Side, sagde, at han engang følte, at han var nødt til at tilstå sine tegneseriesynder i denne henseende: “O Far, jeg har portrætteret primitiv mand og dinosaurer i samme tegneserie”. Den animerede serie The Flintstones, et spoof på familiens sitcoms, skildrer Flintstones, selv ved hjælp af dinosaurer, pterosaurs og forhistoriske pattedyr som værktøj, husholdningsapparater, køretøjer og byggemaskiner.

Stereotypiske hulemænd er også ofte omtalt i reklamer , inklusive reklamer for Minute Maid. I begyndelsen af 2004 lancerede GEICO en række tv-reklamer og forsøg på viral markedsføring, samlet kendt som GEICO Cavemen-reklamekampagnen, hvor GEICO-annoncører gentagne gange fordømmes af moderne hulemænd for at opretholde en stereotype uintelligente, tilbagestående hulemænd. GEICO-reklamerne skabte en kortvarig tv-serie kaldet Cavemen.

I 2020 frigav Mattel en dukkeserie ved navn Cave Club, der detaljerede fortællingerne om fem unge hulepersoner.