2020: V lednu zruší Trumpova vláda charterové lety na devět kubánských letišť, přičemž jediným cílem bude Havana. V březnu začíná Kuba vysílat zdravotnické pracovníky do několika zemí zasažených pandemií koronavirů, zatímco USA varují tyto země, že by měly ukončit kubánské zneužívání pracovních sil a klasifikovat je jako formu „moderního otroctví“. Kubánská vláda v červenci oznamuje, že povolí použití amerických dolarů v některých vládních obchodech a zruší 10procentní daň z amerických dolarů. V říjnu vláda USA oznámí, že zakáže převody peněz na Kubu prostřednictvím společností ovládaných Kubánská armáda, včetně FINCIMEX. Kvůli těmto sankcím uzavře společnost Western Union v listopadu 407 míst pro převody peněz po celé Kubě.

2021: V lednu odcházející Trumpova administrativa znovu uvede Kubu na seznam amerického ministerstva zahraničí státních sponzorů terorismu, hlavně proto, že kubánská vláda odmítla vydat deset vůdců kolumbijské Národní osvobozenecké armády.