2020: I januari avbryter Trump-administrationen charterflyg till nio flygplatser på Kuba och lämnar Havanna som enda destination. I mars börjar Kuba skicka hälso- och sjukvårdspersonal till flera länder som drabbats av coronaviruspandemin, medan USA varnar dessa länder för att de borde sätta stopp för Kubas arbetsmissbruk och klassificera dem som en form av ”modernt slaveri.” Juli tillkännager den kubanska regeringen att den kommer att tillåta användning av amerikanska dollar i vissa regeringsdrivna butiker och eliminera en skatt på 10 procent på amerikanska dollar. I oktober meddelar den amerikanska regeringen att den kommer att förbjuda överföringar till Kuba genom företag som kontrolleras av Kubansk militär, inklusive FINCIMEX. På grund av dessa sanktioner stänger Western Union sina 407 penningöverföringsplatser över Kuba i november.

2021: I januari återställer den avgående Trump-administrationen Kuba till det amerikanska utrikesdepartementets lista av statssponsorer för terrorism, främst för att den kubanska regeringen har vägrat att utlämna tio ledare för Colombias nationella befrielsearmé.