2020: În ianuarie, administrația Trump anulează zborurile charter către nouă aeroporturi din Cuba, lăsând Havana ca singură destinație. În martie, Cuba începe să trimită personal de sănătate în mai multe țări afectate de pandemia de coronavirus, în timp ce Statele Unite le avertizează că ar trebui să pună capăt abuzurilor de muncă ale Cubei, clasificându-le ca o formă de „sclavie modernă”. Iulie, guvernul cubanez anunță că va permite utilizarea dolarului american în unele magazine administrate de guvern și va elimina o taxă de 10% pe dolari SUA. În octombrie, guvernul SUA anunță că va interzice remitențele către Cuba prin intermediul companiilor controlate de Armata cubaneză, inclusiv FINCIMEX. Datorită acestor sancțiuni, Western Union își închide 407 de locații de transfer de bani în toată Cuba în noiembrie.

2021: În ianuarie, administrația Trump ieșită reinstaurează Cuba pe lista Departamentului de Stat SUA a sponsorilor de stat ai terorismului, în principal pentru că guvernul cubanez a refuzat extrădarea a zece lideri ai Armatei de Eliberare Națională din Columbia.