Em 13 de janeiro de 1999, o astro da National Basketball Association (NBA) Michael Jordan, do Chicago Bulls, anunciou sua aposentadoria do basquete profissional pela segunda vez, na frente de uma multidão no United Center de Chicago.
Jordan teve uma excelente carreira universitária, mas deixou a Universidade da Carolina do Norte após seu primeiro ano, quando foi selecionado pelo Chicago Bulls como a terceira escolha geral em a primeira rodada do draft de 1984 da NBA. Jordan ajudou o Bulls a chegar aos playoffs em cada uma de suas primeiras seis temporadas no time. Em 1991, ele chegou à sua primeira final da NBA, onde liderou seu time ao primeiro de três campeonatos consecutivos.
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Abalado e desiludido com o assassinato de seu pai e uma investigação da NBA sobre alegações de apostas ilegais (das quais ele acabou sendo inocentado), Jordan anunciou sua aposentadoria do basquete em 1993. Ele assinou um contrato da liga secundária com o time de beisebol Chicago White Sox e foi atribuído a uma equipe afiliada do White Sox, os Birmingham Barons. Embora sua presença em campo atraísse multidões, Jordan teve apenas 0,202 rebatidas em seu primeiro verão, rebatendo 114 vezes em 127 jogos. Em março de 1995, ele havia decidido para largar o bastão e voltar para a quadra de basquete.
Depois de um decepcionante final na temporada de 1994-95, Jordan (auxiliado por seus antigos aliados Scottie Pippen e o técnico Phil Jackson, além da nova estrela Dennis Rodman), mudou as coisas para os Bulls. Jordan liderou a liga em pontuação naquele ano, com 30,4 pontos por jogo e ajudou seu time a um recorde de 72-10, o melhor final de temporada regular da história da NBA. O Bulls ganhou mais três campeonatos consecutivos da NBA em 1996, 1997 e 1998, tornando-se o primeiro time na história da liga a ganhar três campeonatos consecutivos duas vezes. Em suas 12 temporadas completas com o Bulls, Jordan foi eleito o Jogador Mais Valioso da NBA cinco vezes e ganhou seis prêmios MVP das Finais da NBA, um para cada final que o Bulls jogou.
Segundo anúncio de aposentadoria de Jordan, em janeiro de 1999 , veio depois que a tensão amarga entre o gerente geral Jerry Krause e o treinador Jackson resultou na saída de Jackson de Chicago. Embora ele já tivesse declarado publicamente que não jogaria por nenhum treinador além de Jackson, Jordan explicou sua decisão de se aposentar dizendo que havia perdido o ímpeto e o desejo necessários para continuar jogando em um nível tão alto, e que queria gastar mais tempo com sua família. Quando questionado se havia uma chance de ele voltar, Jordan disse que tinha “99,9 por cento” de certeza de que não o faria.
Em janeiro de 2000, Jordan tornou-se co-proprietário e presidente das operações de basquete do Washington Wizards , uma franquia em dificuldades da NBA. Depois que os Wizards venceram apenas 19 jogos na primeira temporada completa de Jordan nesta posição, ele decidiu reconstruir o time, contratando o ex-técnico do Bulls, Doug Collins. Mais surpreendentemente, Jordan, de 38 anos, entrou jogando em forma e saiu da aposentadoria mais uma vez em setembro de 2001 como um agente livre do Wizards. Apesar de ter marcado seu 30.000º ponto na carreira em 4 de janeiro de 2002, contra seu ex-time, o Bulls, Jordan nunca foi capaz de liderar o Wizards Ele se aposentou pela terceira e última vez em 16 de abril de 2003. O tempo de Jordan no Bulls foi o tema de uma série de documentários The Last Dance na ESPN em 2020.
