13 stycznia 1999 r. Supergwiazda National Basketball Association (NBA) Michael Jordan z Chicago Bulls ogłasza po raz drugi odejście z zawodowej koszykówki, przed tłumem w United Center w Chicago.
Jordan miał wspaniałą karierę w college’u, ale opuścił University of North Carolina po ukończeniu pierwszego roku, kiedy został wybrany przez Chicago Bulls jako trzeci w klasyfikacji generalnej pierwsza runda draftu do NBA z 1984 roku. Jordan pomógł Bulls przejść do playoffów w każdym z pierwszych sześciu sezonów w drużynie. W 1991 roku dotarł do swoich pierwszych finałów NBA, gdzie poprowadził swoją drużynę do pierwszego z trzech kolejnych mistrzostw.
CZYTAJ WIĘCEJ: Życie Michaela Jordana zanim został gwiazdą NBA
Wstrząśnięty i rozczarowany morderstwem swojego ojca i dochodzeniem NBA w sprawie zarzutów nielegalnych zakładów (z których ostatecznie został oczyszczony), Jordan ogłosił, że wycofuje się z koszykówki w 1993 roku. Podpisał niewielki kontrakt ligowy z Chicago White Sox baseball i został przydzielony do drużyny stowarzyszonej White Sox, Baronów z Birmingham. Chociaż jego obecność na boisku przyciągnęła tłumy, Jordan uderzył tylko 0,202 w swoim pierwszym lecie, trafiając 114 razy w 127 meczach. Do marca 1995 roku zdecydował odłożyć kij i wrócić na boisko do koszykówki.
Po rozczarowującym finiszu w sezonie 1994-95, Jordan (wspomagany przez swoich dawnych sojuszników Scottiego Pippena i trenera Phila Jacksona, a także nową gwiazdę) Dennis Rodman), odwrócił losy Bullsów. Jordan prowadził ligę w strzelaniu goli w tym roku z 30,4 punktami na mecz i pomógł swojemu zespołowi osiągnąć rekord 72-10, najlepszy wynik sezonu regularnego w historii NBA. Bulls wygrali trzy kolejne mistrzostwa NBA w 1996, 1997 i 1998 roku, stając się pierwszą drużyną w historii ligi, która dwukrotnie wygrała trzy mistrzostwa z rzędu. W swoich 12 pełnych sezonach z Bullsami Jordan pięciokrotnie został uznany za Najcenniejszego Zawodnika NBA i zdobył sześć nagród MVP finałów NBA, po jednej za każdy finał, w którym grał jego Bulls.
Drugie ogłoszenie Jordana o odejściu na emeryturę w styczniu 1999 r. , nastąpiło po gorzkim napięciu między dyrektorem generalnym Jerrym Krause i trenerem Jacksonem, które spowodowało opuszczenie Chicago przez Jacksona. Chociaż wcześniej publicznie oświadczył, że nie będzie grał dla żadnego trenera oprócz Jacksona, Jordan wyjaśnił swoją decyzję o odejściu na emeryturę, mówiąc, że stracił motywację i pragnienie, które były konieczne, aby kontynuować grę na tak wysokim poziomie, i że chciał wydać więcej czasu z rodziną. Zapytany, czy jest szansa, że wróci, Jordan odpowiedział, że jest „w 99,9 procent” pewien, że tego nie zrobi.
W styczniu 2000 roku Jordan został współwłaścicielem i prezesem operacji koszykarskich Washington Wizards , walcząca seria NBA. Po tym, jak Czarodzieje wygrali tylko 19 meczów w pierwszym pełnym sezonie Jordanii na tej pozycji, zdecydował się odbudować zespół, zatrudniając byłego trenera Bulls Douga Collinsa. Co zaskakujące, 38-letni Jordan wciągnął się w grający w dobrej formie i po raz kolejny wycofał się z emerytury we wrześniu 2001 roku jako wolny agent w drużynie Wizards. Chociaż 4 stycznia 2002 roku zdobył 30 000 punktów w karierze, przeciwko swojej byłej drużynie Bulls, Jordan nigdy nie był w stanie poprowadzić Czarodziejów 16 kwietnia 2003 roku przeszedł na emeryturę po raz trzeci i ostatni. Czas Jordana na Bulls był tematem serialu dokumentalnego The Last Dance w ESPN w 2020 roku.