2020: In januari annuleert de Trump-administratie chartervluchten naar negen luchthavens in Cuba en verlaat Havana als enige bestemming. In maart begint Cuba gezondheidspersoneel te sturen naar verschillende landen die getroffen zijn door de coronavirus-pandemie, terwijl de Verenigde Staten die landen waarschuwen dat ze een einde moeten maken aan het arbeidsmisbruik van Cuba en ze classificeren als een vorm van ‘moderne slavernij’. In juli kondigt de Cubaanse regering aan dat ze het gebruik van Amerikaanse dollars in sommige door de overheid beheerde winkels zal toestaan en een belasting van 10 procent op Amerikaanse dollars zal afschaffen. In oktober kondigt de Amerikaanse regering aan dat ze overmakingen naar Cuba zal verbieden via bedrijven die worden gecontroleerd door de Cubaans leger, inclusief FINCIMEX. Vanwege deze sancties sluit Western Union in november zijn 407 geldtransferlocaties in Cuba.

2021: In januari herstelt de vertrekkende Trump-regering Cuba op de lijst van het Amerikaanse ministerie van Buitenlandse Zaken van staatssponsors van terrorisme, voornamelijk omdat de Cubaanse regering heeft geweigerd tien leiders van het Nationale Bevrijdingsleger van Colombia uit te leveren.