Astor verloofde zich met Eileen Sherman Gillespie (1915–2008), de oudste dochter van luitenant Lawrence Lewis Gillespie (1876–1940) en Irene Muriel Augusta Sherman (1887–1972) , begin december 1933. Irenes ouders waren zakenman William Watts Sherman (1842-1912) uit Duncan, Sherman & Company en Sophia Augusta Brown (1867-1947). Ze waren van plan om trouwen op 6 februari 1934, maar ze kondigde de bruiloft af op 22 januari na een bittere ruzie. Met een gebroken hart ging Astor kort daarna naar Shanghai om te rouwen, en keerde begin mei 1934 terug naar Amerika. Hij gaf haar ouders de schuld voor het verstoren van de relatie. Hij stelde eens voor dat ze zich konden verzoenen door te zeggen: “Ik was bereid met haar te trouwen, en als ik erover zou nadenken, zou ik nog steeds bereid zijn om met haar te trouwen.” Eileens dochter Marguerite “Margy” Slocum zei later over hem: “Ze voelde dat hij eenzaam was opgegroeid … Hij was een beetje excentriek, en ze vond dat hij niet volwassen genoeg was om te trouwen. ied. “

Een paar weken na zijn terugkeer uit Shanghai verloofde Astor zich met Eileens goede vriend, socialite Ellen Tuck” Tucky “French (1915-1974), de oudste dochter van Francis Ormond” Frank “French II (1888–1962) en Eleanor Livingston Burrill (1891–1974). Ze trouwden op 30 juni 1934 in de Trinity Church in Newport, Rhode Island. Tucky was een kleindochter van Amos Tuck French en een volle neef van de gouverneur van Rhode Island, William Henry Vanderbilt III (1901–1981), en had zich tot Jakey aangetrokken gevoeld toen hij verloofd was met Eileen. Samen met Eileens zus Phyllis, zou Tucky een bruidsmeisje zijn op de bruiloft van Jakey en Eileen. Het echtpaar kreeg een zoon voordat ze in mei 1943 gingen scheiden.

• William Backhouse Astor III (1935-2008), die een investeringsbankier was. Hij trouwde en scheidde later met Charlotte Ann Fisk (1936-2008), dochter van Earl Ellsworth Fisk en Florence Leavitt.

Ten tijde van de geboorte van hun zoon werkte Astor bij de International Mercantile Marine Co. Een andere zus van Tucky, Virginia Middleton French (1917–2011), trouwde met William Force Dick, de halfbroer van Astor via zijn moeder, op 18 december 1941, vóór haar huwelijk met Philip B. Pool. De twee hadden respectievelijk gediend als matron of ere en luidden de bruiloft van Astor en Tucky in. Astor diende als bode en Tucky was matron of ere van de bruiloft van Virginia en William. Virginia en Vincent werden benoemd tot peetouders van William Backhouse Astor III.

Op 18 september 1944, in New York City, Astor trouwde voor de tweede keer met Gertrude Gretsch (1923–1999), de dochter van Walter en Gertrude Gretsch. Ze scheidden op 2 augustus 1954, na een scheiding van vier jaar, hoewel de Mexicaanse scheiding in 1956 ongeldig werd verklaard. Al snel volgde een Amerikaanse scheiding. Voor hun scheiding en scheiding had het echtpaar een dochter:

• Mary Jacqueline “Jackie” Astor (geb. 1949), die trouwde met John Rozet Drexel IV (geb. 1945) , een zoon van John Rozet Drexel III (1919–2007) en Mildred Sophia Noreen Stonor (1922–2012), in 1984. John is een 2x achterkleinzoon van bankier Anthony Joseph Drexel en een kleinzoon van Ralph Stonor, 5e Baron Camoys.

Op 6 augustus 1954 trouwde Astor voor de derde keer met Dolores Margaret “Dolly” Fullman (geboren ca. 1928) in Arlington, Virginia. was het tweede huwelijk van de 26-jarige Dolly. Ze scheidden kort nadat ze terugkwamen van hun huwelijksreis en scheidden.

Astor trouwde in 1956 met zijn vierde en laatste vrouw, Sue Sandford. Ze bleven getrouwd tot haar dood in 1985.

Astor stierf in Miami Beach, Florida, in 1992 op 79-jarige leeftijd. Zijn lichaam werd teruggebracht naar New York voor begrafenis bij zijn ouders op de Trinity Church Cemetery. Hij werd overleefd door zijn zoon, dochter, drie kleinzonen en jongere halfbroer.

DescendantsEdit

Via zijn dochter, Astor was een grootvader van Nicholas Astor Drexel (geb. 1988).