2020: I januar annullerer Trump-administrationen charterfly til ni lufthavne på Cuba og efterlader Havana som den eneste destination. I marts begynder Cuba at sende sundhedspersonale til flere lande, der er ramt af coronaviruspandemien, mens USA advarer disse lande om, at de skal sætte en stopper for Cubas arbejdsmisbrug og klassificere dem som en form for “moderne slaveri.” Juli meddeler den cubanske regering, at den vil tillade brug af amerikanske dollars i nogle regeringsdrevne butikker og eliminere en skat på 10 procent på amerikanske dollars. I oktober meddeler den amerikanske regering, at den vil forbyde pengeoverførsler til Cuba gennem virksomheder, der kontrolleres af Cubansk militær, herunder FINCIMEX. På grund af disse sanktioner lukker Western Union sine 407 pengeoverførselssteder over hele Cuba i november.

2021: I januar genopretter den afgående Trump-administration Cuba på det amerikanske udenrigsministeriums liste af statssponsorer for terrorisme, hovedsageligt fordi den cubanske regering har nægtet at udlevere ti ledere af Colombias nationale befrielseshær.