Den 13. januar 1999 annoncerer National Basketball Association (NBA) superstjerne Michael Jordan fra Chicago Bulls sin pensionering fra professionel basketball for anden gang, foran en skare i Chicagos United Center.
Jordan havde en enestående college-karriere, men forlod University of North Carolina efter sit yngre år, da han blev udvalgt af Chicago Bulls som den tredje samlede valg i den første runde af NBA-udkastet fra 1984. Jordan hjalp Bulls med at komme med slutspillet i hver af sine første seks sæsoner på holdet. I 1991 kom han til sin første NBA-finale, hvor han førte sit hold til den første af tre på hinanden følgende mesterskaber.
LÆS MERE: Michael Jordans liv før han blev en NBA-stjerne
Rystet og desillusioneret over mordet på sin far og en NBA-efterforskning af beskyldninger om ulovligt væddemål (som han til sidst blev ryddet af), meddelte Jordan sin pensionering fra basketball i 1993. Han underskrev en mindre ligakontrakt med Chicago White Sox baseball team og blev tildelt et White Sox-tilknyttet hold, Birmingham Barons. Selvom hans tilstedeværelse på banen trak skarer, kæmpede Jordan kun .202 i sin første sommer og slog ud 114 gange i 127 spil. I marts 1995 havde han besluttet at lægge sin kugle ned og vende tilbage til basketballbanen.
Efter en skuffende afslutning i sæsonen 1994-95, Jordan (med hjælp fra hans gamle allierede Scottie Pippen og Coach Phil Jackson samt den nye stjerne Dennis Rodman), vendte tingene om for Bulls. Jordan førte ligaen i at score det år med 30,4 point pr. kamp og hjalp sit hold til en rekord med 72-10, den bedste regelmæssige sæson i NBAs historie. Bulls vandt yderligere tre NBA-mesterskaber i træk i 1996, 1997 og 1998 og blev dermed det første hold i ligahistorien til at vinde tre lige mesterskaber to gange. I sine 12 fulde sæsoner med Bulls blev Jordan kåret til NBAs mest værdifulde spiller fem gange og vandt seks NBA-finaler MVP-priser, en for hver finale, hans Bulls spillede.
Jordans anden tilbagetrækningsmeddelelse i januar 1999 , kom efter bitter spænding mellem General Manager Jerry Krause og Coach Jackson resulterede i, at Jackson forlod Chicago. Selvom han tidligere havde sagt offentligt, at han ikke ville spille for nogen træner udover Jackson, forklarede Jordan sin beslutning om at gå på pension ved at sige, at han havde mistet drevet og ønsket, der var nødvendigt for at fortsætte med at spille på et så højt niveau, og at han ønskede at bruge mere tid sammen med sin familie. Da han blev spurgt, om der var en chance for, at han ville vende tilbage, sagde Jordan, at han var “99,9 procent” sikker på, at han ikke ville.
I januar 2000 blev Jordan medejer og præsident for basketballoperationer i Washington Wizards. , en kæmpende NBA-franchise. Efter at Wizards kun vandt 19 kampe i Jordans første fulde sæson i denne stilling, besluttede han at genopbygge holdet ved at ansætte den tidligere Bulls-træner Doug Collins. Mest overraskende fik den 38-årige Jordan sig ind i spillede form og kom endnu en gang ud af pensionering i september 2001 som friagent hos Wizards. Selvom han scorede sit 30.000. karrierepunkt den 4. januar 2002 mod sit tidligere hold, Bulls, var Jordan aldrig i stand til at lede Wizards i slutspilskonkurrence. Han trak sig tilbage for tredje og sidste gang den 16. april 2003. Jordans tid på Bulls var genstand for en dokumentserie The Last Dance på ESPN i 2020.
